Dari cerita para sesepuh desa ( orang yang dituakan ) di desa Kaligentong, pada awal mulanya sebelum menjadi sebuah desa yang seperti sekarang ini, dulunya di kawasan ini adalah sebuah hutan rimba yang sangat lebat yang ditumbuhi oleh pohon – pohon besar yang tinggi. Pada saat itu juga masih banyak hewan – hewan buas yang tinggal kawasan ini, kemudian pada suatu hari ada seseorang yang bernama mbah Ranidjo yang masuk ke dalam kawasan ini, yang akhirnya tinggal dan menetap lalu membuka hutan untuk bercocok tanam (bertani).

Setelah beberapa waktu tinggal di wilayah ini, kemudian mbah Ranidjo menemukan sebuah kali (sumber mata air / sungai) yang berbentuk seperti Gentong, mata air tersebut dipergunakan untuk kebutuhan sehari hari, seperti mandi, minum dsb. Orang setempat menamakannya sebagai sumber pengangson (sumbermata air yang digunakan untuk bertahan hidup). Dari sumber mata air inilah awal mula kawasan ini dinamakan dengan Kaligentong, Lalu lama kelamaan banyak orang berdatangan ke kawasan ini dengan tujuan untuk bercocok tanam.

Lambat laun orang –orang tersebut berkembang menjadi banyak, dengan perkembangan masyarakat yang berdomisili di situ sehingga menjadi perkampungan kecil yang akhirnya dibentuk suatu dukuhan yang diberi nama dukuh Kaligentong. Pada saat itu pemerintahan masih dikuasai oleh Belanda, dan untuk menentukan kepala dukuh warga masyarakat bersepakat menunjuk seorang bernama Sihar sebagai Uceng yang pertama. Pada saat itu dukuh Kaligentong masih masuk di wilayah desa Sukorejo Kulon kecamatan Kalidawir.